W sierpniu 1939 r. kpt. Kalenkiewcz otrzymał przydział do sztabu Suwalskiej Brygady Kawalerii, która wchodziła w skład Samodzielnej Grupy Operacyjnej „Narew”; m.in. kierował wówczas fortyfikacyjną rozbudową okolic Augustowa. W połowie września, gdy SGO „Narew” wycofała się na południe, kpt. Kalenkiewiacz przyłączył się do rezerwowego 110 Pułku Ułanów; dowódcą pułku był ppłk Jerzy Dąbrowski („Łupaszka”), a jego zastępcą mjr Henryk Dobrzański („Hubal”). Wkrótce został szefem sztabu pułku, a po utworzeniu przez mjr. „Hubala” Oddziału Wydzielonego Wojska Polskiego (28 września) kpt. Kalenkiewicz przyjął pseudonim „Kotwicz”; niebawem został zastępcą dowódcy oddziału. W oddziale „Hubala” był do początku grudnia, walczył nad Pilicą i w Górach Świętokrzyskich, a następnie za zgodą dowódcy opuścił oddział i udał się do Francji gdzie odtwarzano polską armię. We Francji. W wigilię Świąt Bożego Narodzenia 1939 r. kpt. „Kotwicz” dotarł do Paryża; został wówczas słuchaczem oficerskiego kursu aplikacyjnego saperów w Wersalu, a od marca 1940 r. był instruktorem w Centrum Wyszkolenia Saperów. Będąc w Paryżu „Kotwicz” wraz z kpt. inż. Janem Górskim (cc. „Chomik”) zgłosił gotowość grupy młodych oficerów z Wyższej Szkoły Wojennej do udziału w zrzutach spadochronowych do Polski; ich celem miało być utrzymywanie łączności z krajem oraz kadrowe wspieranie ruchu oporu. Zainteresowało to komendanta Głównego Związku Walki Zbrojnej gen. Kazimierza Sosnkowskiego i w maju 1940 r. kpt. „Kotwicz” został przeniesiony do pracy w jego sztabie; wkrótce też został zaprzysiężony na rotę ZWZ.

Po klęsce Francji w czerwcu 1940 r. „Kotwicz” wraz z częścią polskiej armii został ewakuowany do Wielkiej Brytanii. Początkowo był w I Brygadzie Strzelców w Szkocji, a od października w Oddziale III (operacyjnym) Sztabu Naczelnego Wodza; został referentem w Wydziale Studiów i Szkolenia Wojsk Spadochronowych. Jako współtwórca koncepcji lotniczej łączności z krajem (cichociemni) kpt. „Kotwicz” zajmował się sprawami tworzenia polskich wojsk spadochronowych. W październiku 1940 r. zorganizował w brytyjskim Ośrodku Szkolenia Spadochronowego w Ringway pierwszy polski kurs spadochronowy. Był jednym z pierwszych polskich spadochroniarzy wojskowych wyszkolonych podczas II wojny światowej; otrzymał Znak Spadochronowy nr 006. Pracując w Sztabie NW kpt. Kalenkiewicz zajmował się również opracowaniem zasad łączności lotniczej z krajem, planami werbunku i szkolenia cichociemnych oraz organizacją lotów długodystansowych do Polski. Wobec planów użycia wojsk spadochronowych w powstaniu powszechnym w kraju pracował również nad zasadami formowania polskich oddziałów spadochronowych. Opracował również liczne projekty memoriałów polskich władz wojskowych do Brytyjczyków w sprawie tworzeniu polskich wojsk spadochronowych. Miał również swój wkład w ustanowienie w czerwcu 1941 r. polskiego Znaku Spadochronowego; przygotował projekt rozkazu Naczelnego Wodza w tej sprawie.

Był jednym z pierwszych ochotników do służby w okupowanym kraju, do którego odleciał 27 grudnia 1941 r. (operacja lotnicza „Jacket”). Zrzucono wówczas ekipę nr II: mjr Maciej Kalenkiewicz („Kotwicz”), kpt. Alfred Paczkowski („Wania”), rtm. Marian Jurecki („Orawa”), por. Andrzej Świątkowski („Amurat”); było również dwóch kurierów do Delegata Rządu: ppor. Tadeusz Chciuk („Celt”), kpr. Wiktor Strzelecki („Buka”). Zrzut odbył się pomyłkowo między Sochaczewem a Gąbinem i skoczkowie lądowali na terenie włączonym do III Rzeszy. Spowodowało to pierwsze straty wśród cichociemnych. Czterej skoczkowie („Kotwicz”, „Wania”, „Celt”, „Buka”) zostali zatrzymani przez Niemców i odprowadzeni na pobliski posterunek straży granicznej, gdzie próbowano ich zrewidować. Spadochroniarze otworzyli niespodziewany ogień do Niemców i odzyskali wolność. Podczas strzelaniny ranny został „Kotwicz”, ale ostatecznie całej czwórce szczęśliwie udało się dotrzeć do Warszawy. Tragicznie potoczyły się natomiast losy dwóch pozostałych cichociemnych (rtm. Mariana Jureckiego, kpt. Andrzeja Świątkowskiego); obaj zginęli w walce z Niemcami w Brzozowie Starym. Za starcie zbrojne z Niemcami po lądowaniu w okupowanej Polsce kpt. „Kotwicz” w dniu 19 marca 1942 r. został odznaczony krzyżem srebrnym Orderu Virtuti Militari.

W konspiracji mjr „Kotwicz” otrzymał przydział do Oddziału III Komendy Głównej AK w Warszawie, w którym objął stanowisko kierownika referatu operacyjnego – był współautorem planu powstania powszechnego o kryptonimie „W 154” o którym Naczelnego Wodza poinformował raport operacyjny dowódcy AK nr 154/11 z 8 września 1942 r. Ponadto „Kotwicz” współpracował z Biurem Badań Technicznych Wydziału Saperów Komendy Głównej AK; z jego inicjatywy powstało też wydawnictwo „Załoga” i pismo lotnicze „Wzlot”. Jako przedstawiciel Komendy Głównej mjr „Kotwicz” przeprowadzał też inspekcje terenowychokręgów AK, a w sierpniu 1943 r. kierował akcją zdobywania strażnic niemieckich na granicy Rzeszy i Generalnego Gubernatorstwa. Było to sprawdzenie proponowanych przez „Kotwicza” nowych metod walki, które zawierały instrukcje opracowane przez cichociemnego. Sztandar dla brygady spadochronowej. Major „Kotwicz” będąc w Warszawie przysłużył się również polskiej brygadzie spadochronowej. To właśnie z jego inicjatywy społeczeństwo stolicy ufundowało sztandar dla Samodzielnej Brygady Spadochronowej, który 3 listopada 1942 r. został wyświęcony w jednej z warszawskich świątyń i wręczony pocztowi sztandarowemu złożonemu z cichociemnych – spadochroniarzy AK. Byli to mjr „Kotwicz”, por. kaw. „Bocian” (Mieczysław Eckhardtow), ppor. „Walka” (Jan Marek) – wszyscy oni zginęli w walce z hitlerowskim i sowieckim sowieckim okupantem. Przez prawie 3 lata „Michałek” (kryptonim sztandaru) był ukryty w zakładzie sióstr zakonnych Szarytek i dopiero operacja lotnicza „Most” (16 kwietnia 1944 r.) umożliwiła jego przewiezienie do Wielkiej Brytanii. Tam też 14 czerwca 1944 r. został przekazany przez prezydenta Rzeczypospolitej polskim spadochroniarzom. Nad Niemnem. W lutym 1944 r. mjr „Kotwicz” został skierowany do Okręgu AK Nowogródek z zadaniem unormowania sprawy personalnych w oddziałach partyzanckich okręgu. W marcu „Kotwicz” przejął dowodzenie nad zgrupowaniem Nadniemeńskim AK, w którym zorganizował szkołę młodszych dowódców piechoty (konspiracyjna podchorążówka); zaktywizował również działalność bojową na południe od Lidy i po obu stronach Niemna. Major „Kotwicz” był również autorem planu zdobycia Wilna przez Armię Krajową (operacja „Ostra Brama”), co miało nastąpić przed nadciągającą armią sowiecką.

W czerwcu 1944 r. przystąpiono do realizacji planu uderzenia na Wilno i „Kotwicz” z dużym oddziałem dotarł w rejon działania Zgrupowania AK „Stołpce”, co miało pomóc cofającym się ze wschodu polskim partyzantom w oderwaniu się od Niemców i sowieckich oddziałów partyzanckich. W starciu z Niemcami pod Iwiem (24 czerwca) „Kotwicz” został jednak ciężko ranny w prawe ramię, ale dwa dni później brał jeszcze udział w zasadzce na transport niemiecki w pobliżu majątku Kwiatkowce. Rana okazała się jednak na tyle groźna (gangrena), że mjr. „Kotwicza” poddano amputacji ręki (29 czerwca) i odesłano do szpitala polowego w Onżadowie. Ranny „Kotwicz” nie brał udziału w zdobyciu Wilna, ale już 9 lipca powrócił do służby. Następnie, po aresztowaniu przez Sowietów większości oficerów i żołnierzy połączonych okręgów AK „Wilno” i „Nowogródek”, wycofał się z pozostałym oddziałem AK do Puszczy Rudnickiej. Tam też przyjął dowodzenie nad Podokręgiem Nowogródek (5 sierpnia) i działał w okolicach Dubicz, Pielasy, Radunia i Skirejek – 18 sierpnia został awansowany do stopnia podpułkownika, ale depesza informująca o tym awansie nigdy do niego nie dotarła. Wkrótce też rozpoczęła się Sowiecka akcja likwidacji polskich oddziałów na przedpolu Puszczy Rudnickiej i 19 sierpnia wojska NKWD zaatakowały oddział kpt. „Bustromiaka”, który zdołał się jednak oderwać od nieprzyjaciela i wycofał w kierunku Subront gdzie kwaterował oddział ppłk. „Kotwicza”. Tam też dwa dni później rozegrał się jeden z najtragiczniejszych epizodów walki oddziałów Armii Krajowej z Sowietami na wschodnich kresach II Rzeczypospolitej.

21 sierpnia 1944 r. pod Subkontami, 30 km na północny zachód od Lidy, oddział „Kotwicza” został zaatakowany przez znaczne siły NKWD. Pierwszy atak został odparty, ale straty wśród partyzantów były duże; kilku żołnierzy poległo, a kilkunastu było rannych. Gdy nastąpiła przerwa w walce „Kotwicz” podjął decyzję o pozostaniu na pozycjach do wieczora, aby ewakuować ciężko rannych i pod osłoną nocy przeprawić się z nimi przez Niemen. W południe przybyły jednak sowieckie posiłki i nastąpił nowy atak. W walce poległ podpułkownik Maciej Kalenkiewicz i 38 żołnierzy Armii Krajowej, w tym dwaj inni cichociemni: rtm. Jan Kanty Skrochowski („Ostroga”) i kpt. Franciszek Cieplik („Hatrak”). Straty sowieckie były znacznie większe – 132 zabitych. Po walce poległych żołnierzy AK pochowała miejscowa ludność, zaznaczając miejsce pochówku resztkami płyt z grobów powstańców 1863 r. Jeden z mieszkańców Surkont zbił wówczas dwie trumny – dla dowódcy i jego adiutanta, za co został zesłany na 10 lat do łagru skąd jednak już nie wrócił.